quimica organica

QUÍMICA ORGÁNICA

La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos. el numero de compuestos en los que entra a formar parte el átomo de carbono es casi innumerable, y cada año se descubren varios miles mis, pensemos en la gran cantidad que existe de proteínas, hormonas, vitaminas, plásticos, perfumes, detergentes,etc... y nos daremos cuenta de que el átomo de carbono es un atomo singular: que puede formar cadenas y combinarse facilmente con un numero reducido de atomos como lo son: el hidrogeno, el nitrogeno, los halogenos, y unos pocos mas.

DESARROLLO DE LA QUÍMICA ORGÁNICA 

La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". Laaparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.
La diferencia entre la química orgánica y la química biológica es que en la química biológica las moléculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que una molécula orgánica, creada hoy, es sólo testigo de su presente, sin pasado y sin evolución histórica.

pero.. ¿cual es la causa de tal abundancia de compuestos de carbono?
se debe  a la peculiar configuración electrónica del átomo de carbono y a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que forma.

EL ÁTOMO DE CARBONO:

La  estructura electrónica del átomo de carbono es 1s2 2s2 2p6. de los seis electrones que posee, solo los cuatro mas extremos son los que interesan desde el punto de vista reactivo. el carbono tiende a adquirid  estructura estable de gas noble por compartimento de sus electrones mas externos  con los de otros átomos. por lo cual, en los compuestos orgánicos el carbono es siempre tetravalente.

este átomo la facilidad de enlazarse con otros átomos de carbono formando cadenas. estas cadenas pueden ser de muchos tipos ( lineales, ramificadas, cíclicas, etc..) y de muy variada longitud. se conocen cadenas de átomos de carbonos de varios cientos de miles de átomos de carbonos. 

FORMULAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

La unión de los átomos de carbono por alguno de los tres tipos de enlace. las cadenas carbonadas: estas constituyen el esqueleto de la molécula del compuesto correspondiente.

se llama formula a la representación escrita de una molécula, y debe indicar:

- la clase de átomos que la forman y la cantidad de cada uno de ellos.

- la masa de la molécula y la relación ponderal de los elementos que entran en su combinación.

en química orgánica se usan diversas formulas para representar las moléculas:

* FORMULA EMPÍRICA O MOLECULAR: Expresa los elementos que constituyen la molécula y el numero de cada uno de ellos.

* FORMULA SEMIDESARROLLADA: En ella ademas, aparecen agrupados los átomos que están unidos a un mismo átomo de carbono de la cadena.

 * FORMULA DESARROLLADA: Se expresa en ella cómo están unidos entre si los átomos que constituyen la molécula.

* FORMULA ESTRUCTURAL: Se recurre a ella cuando a " modelos espaciales"  que sirven para construir las molécula. observar su distribución espacial, ver la geometría de los enlaces, etc. esta formula da la forma real de la molécula.

las formulas semidesarrolladas son las que se utilizan con mas frecuencia.

NOMENCLATURA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

Las normas vigentes en la actualidad para nombrar los compuestos orgánicos son las dadas por la IUPAC en 1969 y publicadas en 1971. son el resultado de la sistematizaciòn  acordada por convenio, y a veces surgen problemas. hay ocasiones en que son mas frecuentes nombres tradicionales consagrados por el uso, para algunas compuestos.

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

1. HIDROCARBUROS: según el tipo de enlace carbono carbono.

- alcanos: ( parafìnas) 

- alquenos: ( oleofinas) 

- alquinos: ( acetilenos) 

Segun el tipo de cadena:

- lineales

- ramificados

- ciclicos 

Hidrocarburos aromáticos ( cíclicos con dobles enlaces alternados)

- monociclicos

- policiclicos condensados 

  

2. DERIVADOS HALOGENADOS:

   R-X ( X = F, Cl, I)

3. COMPUESTOS OXIGENADOS:

-alcoholes     R.OH

- fenoles     Ar- OH 

                           

- eteres      R-O.R'                      

- aldehidos  

                     

                 O

                          //

- cetonas       R-C-R'

                                            

- acidos carboxilicos        

                                           

- esteres ( y sales)      

                                            

                                         

4  COMPUESTOS NITROGENADOS: 

- AMINAS      R-NH2 

                     

- AMIDAS

- NITRILOS                  R-C≡N

-NITROCOMPUESTOS   R-NO2

3. HIDROCARBUROS GENERALIDADES

Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno. atendiendo a la estructura de la cadena carbonada, pueden ser:

a) ACICLICOS. son hidrocarburos de  cadenas hidrocarbonadas abiertas. existen dos tipos de cadenas abiertas, cadenas lineales y ramificadas. 

- cadenas lineales: los átomos de carbono se escriben en  linea recta un ejemplo de esta es el butano 

- cadenas ramificadas: están constituidas por dos o mas cadenas lineales enlazadas la mas larga se denomina cadena principal y las que se enlazan a ella radicales. ejemplo de esta es el 3-etil-2metilpropano 

b) CICLICOS: son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas formadas al unirse dos atomos terminales de una cadena lineal. ejemplo el ciclobutano.

HIDROCARBUROS SATURADOS PARAFINAS O ALCANOS

Se llaman hidrocarburos saturados o "alcanos" los compuestos formados por carbono e hidrogeno que son de cadena abierta abierta y tiene enlaces simples.

-alcanos de cadena lineal. su formula empírica general es CN H2N+2  siendo N el numero de átomos de carbono.. forman series  homologas. se llama así  un conjunto de compuestos con propiedades químicas similares y que se diferencian en el numero de átomos de la cadena.

para nombrar estos se usa un prefijo, que indica el numero de átomos que tiene  y la terminación -ano , que es general para todos los hidrocarburos saturados, os prefijos para los cuatro primeros términos de la serie son:

met- (1C) et-(2C) prop-(3C) but(4C). para el resto de prefijos es el correspondiente numeral griego.

RADICALES UNIVALENTES DE LOS HIDROCARBUROS LINEALES SATURADOS.

los radicales don grupos de átomos que se obtienen por perdida de un átomo de hidrogeno de un hidrocarburo. los radicales que se obtienen quitando un hidrogeno terminal de hidrocarburo saturado se nombran sustituyendo la terminación -ano por -il o -ilo.

ALCANOS DE CADENA RAMIFICA: Para nombrar estos hidrocarburos se procede de la siguiente manera : 

* se elige como cadena principal principal la cadena lineal que tenga mayor numero de atomos de carbono.

* se enumera la cadena elegida de un extremo al otro, de tal forma que se asigne los numeros mas bajos a los carbonos que poseen ramificaciones. 

* se nombra los radicales por orden alfabetico precedidos de su numero localizador, y se acaba con el nombre de la cadena principal acabado en -ano.

ejemplo:

-

* al nombrar los radicales por orden alfabético, no se tienen en cuenta los prefijos di-, tri- etc.
* cuando hay varias cadenas con igual numero de átomos de carbono, se elige como principal:
primero: aquella que tenga el mayor numero de cadenas laterales.
segundo: si hay varias, aquella cuyas ramificaciones tengan localizadores mas bajos. ejemplo.

HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEOFINAS O ALQUENOS.

Son hidrocarburos uno o mas dobles enlaces entre los átomos de carbono. la formula general, para compuestos con un solo doble enlace, es  CN H2N

EJEMPLO:

- ALQUENOS CON UN ENLACE DOBLE: Se nombran asi con diferentes nombres.

* se elige la cadena mas larga que tiene el doble enlace y se sustituye  la terminación -ano del alcano correspondiente, por -eno.
* se enumera la cadena a partir del extremo mas cercano al doble enlace. el localizador de este es el menor de los dos números de los carbonos que lo soportan.
* la posicion del doble enlace se indica mediante el numero localizador, que se coloca delante del nombre. ejemplo:

* si es ramificado, se toma como cadena principal la mas larga de las que contienen el doble enlace. se numera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador mas bajo posible. los radicales se nombran como en los alcanos.
ejemplos:

FUNCIONES ORGANICAS.